Né le 15 mars 1978, Sid est le cadet du groupe et c'est de loin le plus déjanté. Ses frasques scéniques ont contribué à faire la réputation du groupe à ces débuts. Depuis la tournée européenne de l'an 2000 où il a accidentellement blessé une fan lors du concert de londres, il s'est quelque peut calmé.
Bien que d'origine britanique, Sid est américain et est né à Des Moines. Passionné par la musique, il crée un posse de DJs du nom de Sound Proof Coalition. C'est grace à ce posse qu'il rencontrera Slipknot lors du Dotfest en 1998.
"Je ne sais pas pourquoi, mais ce mec maigrichon avec son T-shirt rouge et son short vert a attiré mon attention ce jour là. Et puis il faut dire qu'un mc qui écoute du punk tous en scratchant sur du hip-hop, ce n'est pas courant" déclara Shawn.
Six mois plus tard, Sid ira au Hairy Mary Club pour voir Slipknot en concert. Ce soir là, Shawn saute dans le public et se trouve nez à nez avec sid. De cette rencontre impromptue est née l'amicale rivalité qui les opose, le but du jeux étant de mêtre l'autre KO durant les concerts. Pour la petite Histoir, cette premiere rencontre est la seul fois où Sid à battu Shawn. Apres ce concert, Sid ira à la rencontre du groupe et leur dira qu'il veut faire partie de Slipknot. La legende raconte que Shawn ne réfléchira pas plus de dix seconde avant de dire oui, estimant le bonhomme suffisamant dingue pour rejoindre Slipknot.
Depuis lors, Sid est un des piliers du groupe, justifiant sa présence par des samples et des scratches sur un grand nombres de titres. Il traval également sur un projet plus personnel pour lequel il a repris son pseudo de DJ Starscream et sortit un album solo intitulé Full Metal Scratch It en reference au film Full Metal Jacket. L'album annoncé dès 2001 n'a enfait vu le jour qu'en 2004 suite à un grand nombre de problèmes avec le label qui devait sortir le disque. C'est finalement à N20 qu'a échu le rôle de distribuer le précieux CD contenant la majeure partie des samples que Sid utilise dans Slipknot ainsi que dans ses divers autres projets. Il collabore aussi à Amtp, un groupe issu du New Jersey qu'il a rejoint en tant que DJ.